知道郑恺过往的人都说他之前的人生一帆风顺，虽然说他的家庭并不算有钱，但实际上他过得不比富二代差。他从小就读的学校就是上海顶级的学校，读中学的时候就经常受邀到上海电视台做客串，看他的过往，再看他的精神面貌，活脱脱一个富二代的样子。
其实郑恺不止一次地向别人解释，他并不是富二代，家庭很普通，妈妈是外科医生，爸爸只是个普通司机。
高考的时候，他的同班同学有不少人考上了清华北大，还有复旦，而他并没有选择这些名校，他有自己的想法，他选择的是上戏。在那里和陈赫以及杜江成为了同寝室的好兄弟，于是一系列搞笑的事情在这个寝室发生了。
有一年放寒假，大家都赶着回家过年，临行前的一个晚上，同寝室几兄弟在一起打火锅，吃吃喝喝闹了一宿，吃完就各回各家，每一个人都指望着对方去收拾碗筷，可是最后谁也没有去收拾。过完年回来打开寝室门一看，当时每一个人表情都非常精彩。最后没办法，只好把锅碗瓢盆一股脑全扔了。
郑恺喜欢玩游戏，但他是十足的菜鸟，而且是那种又菜又喜欢玩那种，而陈赫则是游戏高手。有一天陈赫阑尾炎发作要去医院，刚好遇上郑恺郑恺玩游戏玩得正上瘾，说什么都要陈赫在那陪他玩，还说就玩一局，结果一直玩到凌晨，郑恺输了个稀里哗啦。他虽然很不甘心，但又没办法，只好把陈赫送到医院，过后他还开玩笑说，他这是输了游戏赢了人生。
郑恺在上学的时候之所以手头比较松，是因为他接广告比较多，曾经一年接72个广告，同学称他为广告小王子。但因为钱来得比较容易，让他养成了花钱大手大脚的习惯。别人请客总是算计来算计去，但他从不计较，很大方，去玩总是他抢着买单，这种性格很招女孩子喜欢，因此别人称他为夜店小王子并不是随便说说的。甚至网上有一个调侃他的笑话，话说有一个导演要他演渣男，郑恺问导演渣男怎么演，导演说：“你收敛一些就可以了。”
其实段子也源自现实，2015年就有人曾拍到他在夜店里把手放在一个女生的腿上，后来这个女生的消息被一些热心网友公之于众，原来她叫韦雪，曾经和一个山西的富二代结婚，有了两个孩子，她离婚后前夫赔偿她600万，随后她又委身上海有名的富豪秦奋，据说他与秦奋交往的过程中得到很多钱。郑恺与韦雪的事情闹得沸沸扬扬，后来因为好兄弟陈赫的离婚事件才让大众转移了注意力。
但是郑恺没有吸取教训，他又开始了下一段情缘，据说他和王世聪的前女友宋亮是情侣关系，另一位娱乐圈中人林西娅丢失的手机中也存有郑恺的私密照等等，总之与他传出绯闻的女生数不胜数。
虽然他给别人印象不太好，但他也希望维护自己的正面形象，因此他曾带自己的正牌女友程晓玥参加综艺节目，在节目中他们俩频频互动秀恩爱，很多网友都说受不了他们。他的女朋友也笃定地说，他们一定会结婚，甚至连打算要几个小孩都计划好了。不曾想没过多久他们就分手了，郑恺又回归夜店小王子的状态。他这样的生活状态一直到苗苗的出现才结束，收心后的郑恺和苗苗恋爱了两年之后正式结婚，其实他早已意识到自己要注意保护自己的银幕形象，这多亏了汤唯和梁朝伟让他认识到了这一点。
2008年刚毕业的郑恺雄心壮志，打算干一番事业，运气一向爆棚的郑恺，这次同样很好。他听说电影《色戒》正在选角，导演是李安，他就去面试，结果李安相中了他，让他做梁朝伟的替身。这个安排让郑凯很动心，一出道就能和梁朝伟和他这样的大明星合作是很多人梦寐以求的，但是他看了这部戏的内容尺度之后最终选择了放弃。他选择放弃的另外一个原因是担心他接下这部戏之后自己以后就只能演裸替了。
郑恺的选择让他逃过了一劫，后来电影《色戒》刚刚上映没多久就被禁了，就连女主角汤唯也被封杀，这样郑恺出了一身冷汗，他的前途差一点就毁了。从此之后，郑恺接活总是小心翼翼，接拍的作品都比较正面，而且他的运气一直很好，他接的第一部电影就是男一号，虽然这部电影没有能让他大红大紫，但这也是一个良好的开端。随后他参演了致青春，从此他在娱乐圈内终于小有名气，后来他又加入了综艺节目跑男，成了节目的常驻嘉宾，他也圈了无数粉丝。随着他的名气上升，有关于他的争议也接踵而来。
起初是鹿晗加入跑男的时候就曾出现过一些小小的矛盾，之后又与华晨宇出现了一些不愉快，再加上他桃色新闻缠身，因此很多观众对他有了不好的印象。还好郑恺他反应迅速，通过前女友维护了他的人设，结婚后又以一副爱家好男人的形象出现在公众的面前，最后总算有惊无险。
如今各方面已经成熟的郑恺对事业更为上心，为了突出所拍的电影角色的真实性，他作出了很大牺牲，拼命增肥40斤，每个人都看到了他的努力，他的敬业还有他的演技，不过令人感慨的是当初的郑恺在跑男里面，地位无可撼动，如今却已成为节目里的边缘人物。
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